Dionysios den Äldre

Ursprungligen var Dionysios den Äldre en statsanställd i Syrakusa på Sicilien. Han tog makten och blev en tyrann, och beskrevs som själva arketypen för en grym och dåraktig sådan.

Genom att använda lejda soldater försökte han slänga ut kartagerna från Sicilien. För att finansiera detta plundrade han tempel och tog den gyllene manteln från en Zeusstaty, och ersatte den med en yllemantel genom att säga att en guldmantel var för kall för guden på vintern. Han tog också det gyllene skägget från guden Asklepios och sade att det var olämpligt att den skägglösa guden Apollons fader skulle vara skäggig. Till en början var han fram-gångsrik och gjorde Syrakusa till den mäktigaste stadsstaten i det grekiska Italien, men senare besegrades han av kartagerna..

Dionysios den Äldre straffade brott mycket hårt, men var mild mot tjuvar eftersom han ansåg att Syrakusas befolkning levde alldeles för luxuöst. Han beskattade också folket så hårt att de klagade. Han höjde då skatterna ännu mer, tills han en dag hörde folket skämta och skratta på gatorna, vilket för honom betydde att de inte längre hade något att oroa sig över. Då sänkte han skatterna.

Tyrannens rädsla för att bli mördad är mycket berömd. Hans sovrum hade djupa diken och när han gick till sängs måste han gå över en planka som han sedan halade in efter sig. Han lät också bygga en grotta från vilken han sades kunna höra allt som sades i grannskapet. Han arresterade folk och stängde in dem i grottan och satt sedan och tjuvlyssnade på dem.

En av hans mest kända fångar var poeten Filoxenos. En dag lär tyrannen hämta poeten, och läste sedan upp ett eget poetiskt alster för hela hovet. Hovet applåderade, men när tyrannen frågade vad poeten tyckte svarade Filoxenos "ta mig tillbaka till fängelset".

Den kanske mest kända anekdoten är den om en hovman som hette Damokles. Denna ville smickra tyrannen och kallade honom jordens lyckligaste man. Dionysios bjöd honom då att ta hans plats för en dag, och lät honom sitta på hans stol under en magnifik bankett. Till en början var Damokles överväldigad av rikedomarna, men blev sedan skräckslagen då han såg att ett svärd hängde ovanför han huvud i endast ett hårstrå.

Förutom att vara en tyrann var Dionysios den Äldre också en pjäsförfattare, och han tävlade i de dramatiska festivalerna i Athen.